A Batalha naval travada entre a Frota Naval Portuguesa ao comando do Almirante Pessanha e a frota naval castelhana ao comando do Almirante Tenório. Foi Travada em 21 de Julho de 1337 ao largo do Cabo de S. Vicente.
Superiores em número, os navios castelhanos abordaram os Portugueses. A batalha durou muito tempo, tempo em que os marinheiros de Pessanha parecem ter chegado a vencer nove galés inimigas.
S. VICENTE
A desigualdade das forças fez mudar a fortuna da batalha. A vitória foi por fim dos Castelhanos, que afundaram duas galés portuguesas, aprisionaram, entre outros a capitania e levaram prisioneiro para S. Lucar (Espanha) o Almirante-Mor de Portugal, enquanto os destroços da frota vencida recolhiam tristemente a Lisboa.
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Manuel Pessanha (em italiano Emanuele Pessagno, nome que depois aportuguesou para Pessanha) foi um genovês, senhor de Castelo di Passagno, que entrou ao serviço de Portugal, no tempo do rei D. Dinis, tendo sido incumbido de reorganizar a ainda incipiente armada portuguesa, devendo para isso trazer vinte homens de Génova para que exercessem o cargo de alcaides dos navios, conferindo-lhe em troca o título de Almirante de Portugal. Participou nas batalhas navais que opuseram Castela a Portugal no tempo de Afonso IV de Portugal e Afonso IX de Castela, tendo sido feito prisioneiro dos castelhanos em 1337, após a derrota na Batalha do Cabo de São Vicente, e libertado em 1339.
D. Afonso IV
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